Harry Styles s-a îmbrăcat în Dorothy din Vrăjitorul din Oz pentru a interpreta clasica melodie de pe coloana sonoră a filmului - "Somewhere Over The Rainbow". Momentul a avut loc la Madison Square Garden din New York, ca parte a evenimentului Harryween Fancy Dress Party.
Solistul și fostul membru al trupei One Direction a îmbrăcat o rochie care o imită pe cea a lui Dorothy din filmul din 1939. Vestimentația a fost completată de celebrii pantofi roșii și de o fundă în păr. La capitolul machiaj, Harry și-a evidențiat genele și a purtat fard de obraz.
Pentru a crea o poveste completă, cântărețul a fost "susținut" de colegii de trupă. Astfel, chitaristul Mitch Rowland a interpretat solo-uri emoționante și riff-uri energice în costumul Leului cel Fricos, basista Elin Sandberg a fost Glenda, Vrăjitoarea cea Bună, clăparul Niji Adeleye a fost Omul de Tinichea și Sarah Jones (tobe) a ales să fie Vrăjitoarea cea Rea.
În ceea ce privește setlistul concertului, acesta a inclus piese de pe ultimul album al lui Styles, "Fine Line", dar și câteva melodii de pe albumul de debut. Pe lângă cover-ul "Somewhere Over the Rainbow", Harry le-a mai făcut o surpriză fanilor și a interpretat piesa One Direction - "What Makes You Beautiful".