Madonna a publicat pe pagina ei de Instagram o fotografie în care apare împreună cu Michael Jackson, folosind descrierea "cea mai tare întâlnire din toate timpurile".
În 1991, artista a fost nominalizată la categoria "Best Original Song" pentru piesa "Sooner or Later", compusă de Stephen Sondheim pentru filmul "Dick Tracy". Aceasta a și câștigat râvnitul premiu.
Madonna a declarat, atunci, într-un interviu:
"Michael mi-a spus <Și, cu cine vei merge?> M-am uitat la el și i-am răspuns <Nu știu, vrei să mergi cu mine?> Apoi a zis <Da, ar fi tare.> Și apoi, da, m-a adus acasă. Vreți să știți ce s-a întâmplat după aceea? Ei bine, nu o să vă spun."
Ulterior, în cadrul emisiunii Carpool Karaoke cu James Corden, aceasta recunoscut că s-au sărutat la sfârșitul întâlnirii.
Se zvonește că Madonna se află printre numele anunțate la ediția din 2019 a festivalului Glastonbury. Artista lucrează în acest moment la mai multe proiecte – va regiza și va scrie la scenariul unui film adaptat după romanul lui Andrew Sean Greer – "The Impossible Lives of Greta Wells" și lucrează la cel de-al paisprezecelea album de studio.
